Il a travaillé pendant une quarantaine d'années à partir de 1923 au Paddigton Green Childrens Hospital comme médecin pédiatre, commencé une analyse personnelle dans les années 1930. Il devint en 1935 membre de la Société britannique de psychanalyse, dont il fut président de 1956 à 1959 puis de 1965 à 1968. 
    Il a écrit "Though Pediatrics to Psycho-Analepsis" (1957 ; trad. fr. avec adjonction d'articles ultérieurs, 1969,  "De la pédiatrie à la psychanalyse", "The Child and the Family" (1957 ; trad. fr., 1971, "l'Enfant et sa famille"), "The Child and the Outside World" (1957 ; trad. fr., 1972, "l'Enfant et le monde extérieur"), "The Maturational Processes and the Facilitating Environnement" (1965 ; trad. fr., 1975, "Jeu et réalité : l'espace potentiel"), "Therapeutic Consultations in Child Psychiatry" (1971 ; trad. fr., 1972, "la Consultation thérapeutique et l'enfant") et "Fragment of an Analysis" (trad. fr., 1975, "Fragment d'une analyse"). 
    L'intérêt de Winnicott pour la convulsion utilisée comme traitement (électrochocs), qu'il aborde dans le "British Medicla Journal", est moins connu. Il publia en 1947 une conférence qu'il avait faite devant la section médicale de la British Psychological Society. Il était très réticent, pour ainsi dire opposé, à ces traitements. Ses objections étaient que, d'une part, il n'accepterait pas de subir lui-même un tel traitement, que ce dernier attire en psychiatrie des médecins n'ayant pas la formation qui convient, qu'il nuit à l'esprit scientifique médical et que l'on peut s'en servir dans le traitement de la dépression, qui touche souvent des gens de grande valeur. Ses nombreuses interventions dans le British Medical Journal, en 1943, 1944, 1945, et 1947, argumentèrent sa position. Celle-ci était celle d'un psychanalyste voulant apporter une contribution nouvelle à la position psychiatrique. 
    Dans l'étude de ce que la psychanalyse peut apporter à la classification, il s'appuyait beaucoup sur l'oeuvre de S. Freud : relation du patient à la réalité, symptôme, étiologie. Ainsi, pour lui, l'anamnèse dérive du matériel révélé au cours de la psychothéraphie. Les troubles des psychonévroses, au centre desquels se trouvent l'angoisse de castration et le complexe d'OEdipe, s'inscrivent alors dans ce qu'il appelle chez Freud "l'hypothèse structurale de la personnalité". Des concepts comme ceux du moi, du ça et de la censure, du surmoi, de qualité et de quantité des processus, l'idée de régression à des points de fixation sont évoqués par lui, de même que ce qu'il appelle l'organisation de défenses d'un degré ou d'une nature pathologiques. Il parle aussi de l'idée de dépendance, de faiblesse et de force du moi, des possibilités de décrire les cas limites et les troubles du caractère. Pour l'étude des psychoses, il se réfère à S. Ferenczi d'abord, à M. Klein ensuite. 
    Son souci d'une adaptation particulière de la technique psychanalytique apparaît alors. Le moi du nourrisson, dépendant d'un soutien du moi, adaptation fournie par la mère ou la figure maternelle, lui permet de développer le processus intéressant de l'absorption des éléments des soins maternels, ce qu'aussi, dans son article sur la distorsion du moi en fonction du vrai et du faux self, il étudiera comme la mère qui est suffisamment bonne. L'idée intéressante qu'il y développe, qu'il indique d'ailleurs comme étant une partie très importante de sa théorie, est que le vrai self ne devient que s'il est la conséquence d'une réussite répétée des réponses de la mère, soit au geste spontané du nourrisson, soit à son hallucination sensorielle, ce qui peut se dire réalisation symbolique, suivant l'expression qu'il indique comme étant celle de Mme Sechehaye. Selon lui, le geste ou l'hallucination étant rendus réels, la capacité d'utiliser un symbole suit, en est la conséquence. Ainsi, l'enfant peut jouir de sa capacité d'illusion ; il a pu croire que la réalité extérieure se comportait comme par magie et d'une manière qui ne heurtait pas son omnipotence, à laquelle, de ce fait, il peut renoncer. Il peut jouer et imaginer. C'est le premier cas : les fondements de la formation symbolique se constituent. Si, entre l'objet partiel maternel et le nourrisson, ce quelque chose, quelque activité ou sensation, sépare au lieu de lier, la formation symbolique est bloquée. Ce second cas aboutit à un tableau clinique qui présente une instabilité généralisée et divers troubles, dont ceux de la nutrition ; un faux self se met en place, qui se soumet par nécessité aux exigences de l'environnement, soumission et imitation en sont la spécialité. Il se peut qu'une vie personnelle existe au travers de l'imitation, que l'enfant joue un rôle, celui du vrai self, comme il le ferait s'il avait existé. Ainsi, ce faux self est une défense, défense à un défaut d'identification de la mère avec son nourrisson. Le vrai self est, selon lui, étroitement lié à l'idée du processus primaire, il est simplement primaire. Il dit aussi que le vrai self apparaît dès qu'il existe une quelconque organisation mentale de l'individu et qu'il n'est pas beaucoup plus que la somme de la vie sensori-motrice. Par la suite, des ruptures dans l'existence de ce vrai self, des expérience réactionnelles de faux self seront possibles ; également pourront se présenter ce à quoi il donne de l'importance chez l'enfant, les doutes quant au self. Le faux self amènera aussi des possibilités de compromis dans la conduite sociale. Ces compromis seront remis en question par l'adolescent. Cette notion de faux self a des conséquences importantes dans la pratique psychanalytique : analyse interminable car le travail se fait à partir du faux self, et, lors du passage du contact avec le vrai self du patient, la dépendance extrême qui amène l'entourage à soigner ce patient met l'analyste en position de fonctionner comme faux self. Si, par contre, le praticien comprend immédiatement ce qui est nécessaire, il y a retrait, maintien du self, régression. Le psychanalyste maintient et joue un rôle dans une relation où le patient est régressé et dépendant. Plus le psychanalyste accepte cette régression et y fait face, moins il est probable que le patient ait recours à une maladie d'allure régressive. 

    "Agression" est le terme employé par Winnicott pour l'étude de ce que nous appelons agressivité. Quelque chose se passe dans l'individu, qui n'entraîne pas obligatoirement des changements de comportement, quelque chose du domaine d'une fonction partielle, de l'expression primitive de la libido. Corps et idées s'enrichissent et accomplissent l'idéation, la réalisation symbolique dont il a déjà été question à propos du self. Ainsi, il y a diverses étapes de l'agressivité, à différents stades du développement : l'inquiétude, ce qui la précède, la colère. Ces étapes appartiennent au stade de la personnalité totale ; elle trouvent leurs sources dans des moments très précoces de cruauté d'avant l'intégration de la personnalité, où la pulsion trouve sa satisfaction dans la destruction. La racine de l'élément destructeur de se trouve dans la pulsion libidinale primitive (le ça) ; cet élément est lié à la motricité. Cependant, quelle que soit cette qualité d'un environnement suffisamment bon, Winnicott remarque que les éléments agressifs et les éléments libidinaux ne sont pas nécessairement fusionnés. D'où cette idée d'une agressivité qui précède l'intégration du moi, intégration qui rend possible la colère devant une frustration instinctuelle et qui fait que l'expérience érotique est une expérience vécue. La thèse de Winnicott est alors que l'impulsivité et l'agressivité amènent l'enfant à rechercher un objet externe. 
    Aussi a-t-il introduit la notion d'"objets transitionnels", de phénomènes transitionnels pour indiquer ce point de permière possession d'un objet, à une place particulière, ni au dehors ni dedant, à la limite du dehors et du dedans, qu'il distingue clairement de l'objet interne de Melanie Klein ; tous ces sons, ces objet qui ne font pas partie du corps de l'enfant et qu'il ne reconnaît pas pourtant comme faisant partie de la réalité extérieure. Penser et fantasmer peuvent se rattacher à ces expériences. L'origine de symbolisme pourrait, selon Winnicott, se trouver sur ce chemin qui passe du subjectif à l'objectif et que traduit l'objet transitionnel. Ces objets et ces phénomènes appartiennent au domaine de l'illusion, possibilité ultérieure des arts, du religieux, de la vie imaginative, des créations. Il défend ces thèses dans "Jeu et réalité". 
    C'est dire encore, comme il l'écrit dans : "Communication et non-communication", que l'objet est créé et non pas trouvé. Lorsque cet objet se transforme, le subjectif est perçu objectivement. Mère environnement, humaine, et mère objectale, chose, mettent en évidence pour l'enfant l'expérience d'une inconstance d'une part et d'une constance de l'autre. C'est-à-dire que l'objet peut être capable de la satisfaire même s'il reconnaît qu'il n'a pas réussi à le faire d'une façon satifsfaisante. Lorsque s'effectue son développement, l'enfant dispose alors de trois modes de communication : un qui ne cessera jamais d'être silencieux, self central qui ne communique pas, inaccessible au principe de réalité, pour toujours silencieux ; un explicite, indirect, l'emploi du langage ; un intermédiaire, qui du jeu passe à la vie culturelle. 

    Enfin, autre contribution de Winnicott à ce qu'est pour lui le développement de l'enfant au regard de la psychanalyse, les catégories de dépendance absolue, de dépendance relative et de voie qui mène à l'indépendance. Ces catégories reprennent les positions qui sont les siennes concernant l'évolution du moi, du self, la position maternelle qu'il appelle préoccupation maternelle primaire, le holding, la possibilité pour l'enfant d'être un créateur potentiel du monde où vie extérieure et vie intérieure peuvent prendre la forme d'un échange continu. 
    Une de dernières contributions de Winnicott fut : "Fear of Breakdown", la crainte de l'effondrement ; il y reprend sa thèse des premiers stades du développement affectif ; holding, handling, présentation d'objet permettent un développement qui va de l'intégration, de la résidence de la collusion somatique à la relation d'objet. L'angoisse, la détresse, la lutte, face à ce qui ne permet pas à ce développement de se construire autrement que comme une organisation défensive, suscitent cette crainte d'un effondrement qui a déjà eu lieu, causé par cette agonie originelle que le moi ne peut faire entrer dans sa propre expérience du temps présent, qui n'a pas encore été prouvé. 
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